Удругій половині XIX ст. багато сил і енергії поширенню культури і освіти серед народних мас віддав уродженець Борисполя П.П.Чубинський(1639-1884). Він займався вивченням етнографії, проводив статистичні дослідження Південно-Західного краю. Його наукові праці були відзначені золотою медаллю Російського географічного товариства і премією Академії наук, а в 1875 році - золотою медаллю на Міжнародному конгресі в Парижі. П.П. Чубинський - автор слів гімну нашої держави "Ще не вмерла Україна" (1862).
Пов'язав свою долю з Борисполем і видатний український композитор М.В.Лисенко. Зимові канікули 1861 року він провів у товариша по університету П.П. Чубинського. В Борисполі композитор відкрив для себе справжню скарбницю фольклору, записавши тут чи не найбільшу кількість фольклорних творів. Прекрасна соковита мова, незвичайна для України тих часів, освідченість бориспільців надовго привернула до себе серце композитора. В Борисполі він познайомився з Антоном Калитою, який став вірним помічником М.В. Лисенка. А.Калита був надзвичайно музично обдарованою людиною, знав чимало пісень, сам зафіксовував тексти пісень, передаючи їх композиторові.
А.Калита проводив велику культурно-освітню роботу. Він організував на поч. XX ст. освітній гурток. Українська письменниця О.Пчілка писала у своїх спогадах: "В Борисполі утворився "вивчений хор" із хлопців і дівчат, керівничим його був одного часу Калита. Пізніше той хор приїздив до Києва і давав концерти з своїх бориспільських пісень перед київським громадянством.
У Воронькові пройшли дитячі та юнацькі роки класика єврейської літератури Шолом-Алейхема (справжнє прізвище Робінович Шолом Наумович, 1859-1916 рр.). Рідне село письменник згадує з особливою теплотою в автобіографічній повісті "3 ярмарку".
На поч. XX ст. Бориспіль - містечко Полтавської губернії Переяславського повіту, в якому було понад 10 тис. жителів, 5 православних храмів, 2 синагоги, школа, богодільня, великий базар (64 лавки), 4 ярмарки, 50 крамниць. 3а даними на 1910 рік, бориспільці займались: теслярством, кравецтвом, шевством, ковальством, бондарством, і ін. ремеслами. 3 промислових підприємств було понад 40 вітряків, 18 кузень, слюсарень, маслобойня, невелика цегельня, паровий млин. Тут діяла волосна лікарня на 12 ліжок, функціонували також аптека і аптекарський магазин.
У березні 1917 року до влади в Україні прийшла Центральна Рада. На її чолі стояли М.Грушевський, В. Вінниченко, С. Петлюра. Головна мета Центральної Ради полягала у створенні незалежної Української держави. У січні 1918 року було проголошено УНР, у тому ж 1918 році Україна була втягнута в громадянську війну. В квітні 1920 року на територію України вступили частини польської армії, а з ними війська Української Народної Республіки. Відступаючі загони Червоної Армії реквізували у селян фураж, коней, продовольство. Це викликало невдоволення населення. Більшість селянства рішуче взялася за зброю. Повстали і селяни Борисполя. Вони відмовилися давати "оброк" кіньми, возами, продовольством. Був скликаний мітинг. Червоноармійці направили своїх делегатів, але бориспільці заявили, що не впустять війська у місто. Більшовики напали на Бориспіль у неділю, на свято Георгія. Почали обстрілювати місто з усіх боків гарматними залпами. Місто горіло. Червоноармійці швидко захопили Бориспіль. Люди тікали, ховаючись у болотах, лозах, очеретах. Були и такі, що чекали на черівоноармійців, виходили зустрічати їх з хлібом сіллю, але вбивали і їх. Поранених добивали багнетами прямо на вулицях, у лікарні. Потім стали вишукувати чоловіків та, зібравши більше 200 чоловік, погнали до Броварського шляху і там розстріляли. Вбивали у дворах, заганяли людей в клуні, а потім підпалювали їх. Більше двох тижнів більшовики тероризували і грабували населения Борисполя.
У 1921 році в Борисполі було встановлено радянську владу. Почали створюватися сільськогосподарські артілі. Того ж року Бориспіль увійшов до складу Київської губернії, а в 1923 році став центром району.
В кінці 20-х років у місті при будинку культури була організована капела бандуристів. Керував капелою справжній ентузіаст цієї справи Дем'ян Максимович Кошман. Талановиті бориспільські хлопці та дівчата їздили з концертами по Україні, записувалися на радіо, виступали у Москві. А двоє бориспільців - Д.Пінчук та I.Борець - були учасниками Харківської капели кобзарів.
Здавна славилося пісенністю село Рогозів. На поч. 30-х років в селі було організовано хорланку. Учасники цього колективу брали участь у багатьох концертах, їхні пісні були записані на грамплатівку. Деякі з учасників були запрошені до найпрестижнішого колективу України - хору, яким керував Р. Верьовка.
На цей період припадає і розквіт творчості заслуженого майстра народної творчості, різьбяра по дереву Петра Петровича Верни (1876-1966). Народився П.П.Верна на Гірських хуторах під Борисполем, в сім'ї селян-бідняків. Не маючи змоги ходити до школи, самотужки навчився читати і писати. Самобутній талант художника розвинувся без будь-якої допомоги. П.Верна створив багато чудових речей, які ввійшли до кращих надбань народного декоративного мистецтва.
3 1929 року починається колективізація. Це була справжня трагедія для українського селянства. Як і всюди по Україні, в Бориспільському районі вона супроводжувалася масовим розкуркуленням, знищенням найпрацьовитішого і тому найзаможнішого прошарку селянства. Люди в колгоспи йшли неохоче, чинили опір колективізації. Прокотилася хвиля "бабських бунтів". На придушення такого бунту в Борисполі було викликано кінну міліцію з Києва. Але незважаючи на опір населения, колективізація продовжувалася. 3 дрібних артілей утворюються чотири колгоспи: ім. Шевченка, ім. Кірова, "Серп і молот", "Перемога".
Потім були страшні роки голодомору (1932-1933 років ). Було розгорнуто ніколи не бачений терор голодом, щоб навчити українських селян "уму-розуму" (вислів Косіора). Бориспіль рятувало те, що місто знаходилося неподалік Києва, бориспільці мали змогу виміняти хліб, борошно, крупу на київських базарах. Та все ж від голоду люди вмирали. В основному, це були жителі навколишніх сіл, які йшли до Борисполя у пошуках продовольства. Вони вмирали в чергах за хлібом, в лікарні, просто на вулицях. Кожного ранку від лікарні, що стояла в центрі міста, від'їжджала підвода, що підбирала трупи на вулицях, звозила на кладовища, де їх ховали в колективних могилах. Є дані про смертність сільського населення Бориспільського району (без м. Борисполя) з 1.01.1933 до 1. 01.1934 року. Ця цифра становить 5739 чоловік. Серед померлих за цей період було 266 дітей віком до одного року. Це за звітами. Фактично ж втрати були значно більшими.
Але і це було неостаннє випробування, яке довелося пережити нашому народу. Страшна хвиля сталінських репресій винищила цвіт української нації. Жертвами репресій стали багато жителів району та міста Борисполя. Серед них: Тарабан - нач. райземвідділу, Степанов - голова райвиконкому, Пінчук - бандурист, молодий письменник Жигалко та багато інших.