У XIV ст. українські землі, що являли собою території, роздрібнені на окремі князівства й ослаблені золотоординським ігом, підпали під владу кількох феодальних країн. Зокрема, в 1349 р. Польщею була захоплена Галичина. У 1351—1352 рр. між Польщею і Литвою тривала війна за Галицько-волинську землю. За перемир'ям 1352 р. Галичина залишилася під владою Польщі, Волинь і Берестейська земля — під владою Литовської держави. Протягом 1370—1386 рр. Галичиною володіла уже Угорщина, а у 1387 р., за короля Ягайла, Галичина остаточно була приєднана до Польщі. Молдавське князівство захопило Буковину.
В 50-х роках XIV ст. розпочався наступ Литви на Придніпров'я, що полегшувалося ослабленням Золотої Орди. У 1355—!356 рр. литовський князь Ольгерд завоював Чернігове-Сіверщи ну, а в 1362 р. захопив і Київ і всю Київщину. Після того, як влітку 1362 р. військо Ольгерда на р. Сині Води (притока Південного Бугу) розгромило татарські війська; Київщина І Поділля остаточно відійшли до Литви,
Ще раніше, за князя ГедимІна, в першій половині XIV ст. литовські феодали захопили Берестейщину, а згодом і Пінщину.
Населення цих територій не чинило опору литовським князям, оскільки вони дотримувалися на захоплених землях правила: «Ми старину не рушимо, а новини не вводимо». Місцеві руські феодали зберегли свої володіння. Самі руські землі— Чернігово-СІверщина, Київщина, Поділля — залишались автономними. Руська мова була визнана другою державною, нею писали літературні твори, угоди. Православна церква теж зберегла свої позиції. Захоплені Литвою південно-західні руські землі перебували на становищі удільних князівств, очолюваних князями—членами литовського великокнязівського роду.
Загарбавши південно-західні руські землі, Литва за князювання Ольгерда намагалась встановити свою владу І над ПІвнічно-Східною Руссю, але отримала відсіч з боку Московського князівства, позиції якого зміцніли після КуликовськоЇ битви 8 вересня 1380 р., коли російське військо, до якого входили й загони з українських та білоруських земель, розгромило ординські війська хана Мамая.
Де занепокоїло литовського великого князя Ягайла (союз-»ика Мамая під час Куликової битви). Намагаючись запобігти посиленню Москви, до якої тяжіла частина українських ї білоруських феодалів, Ягайло 14 серпня 1385 р. у м. Крево уклав угоду про унію Литви з Польщею. Крім названих вище причин, Існувала ще загроза з боку Тевтонського ордену для цих країн. Польські феодали мріяли також використати унію для підкорення Литви. За актом про унію Ягайло одружувався з польською королевою Ядвігою, ставав королем Польщі, зобов'язувався зробити католицизм державною релігією в Литві і назавжди приєднати до Польщі литовські, українські та білоруські землі.
Проте ці намагання Польщі викликали опір литовських феодалів на чолі з князем Вітовтом. За угодою, укладеною в 1392 р. в Острові, Вітовт був визнаний Польщею довічним правителем Литви. За його князювання залежність українських і білоруських земель від Литви збільшилася, посилилось пригноблення населення цих земель. Вітовт ліквідував на території України удільні князівства (Волинське, Київське, Подільське та ін.). Тут почали правити намісники князя. Земельними володіннями обдаровувалися на українських землях литовські феодали і католицька церква.
Позиції Польщі в Литві зміцніли І після розгрому 15 липня 1410 р. під Грюнвальдом Тевтонського ордену, який визнав себе васалом Польщі. Згідно з Городельською унією 1413 р. литовські бояри-католики зрівнювалися у правах з польською шляхтою. В Литві був уведений польський адміністративний поділ, зростав вплив католицької церкви.
Все це спричинило до активізації руху опору проти польських феодалів у Литві. Очолив цей рух після смерті ВІтовта в 1430 р. великий князь литовський Свидригайло Ольгердович, який аж до 1435 р. чинив опір експансійній політиці Польщі в Литві і припинив цю боротьбу після поразки в битві під Вількомиром 1 вересня 1435 р. з військами великого князя литовського Сигізмунда (брата Вітовта (1432—1440 рр.). Цього ж року литовські феодали обрали великим князем сина Ягайла — малолітнього Казимира (в Польщі королем був на цей час його брат Владислав III). У 1447 р. він став також королем Польщі під ім'ям Казимира IV. Отже, польсько-литовська унія відновилася.
Але боротьба проти полонізації українського і білоруського населення не припинилась. НайрІшучІше боролися Смоленська, Волинська землі і Київщина. Не залишалася осторонь і українська знать. Дехто з її представників, а саме князі Воротинські, Одоєвські, Бєльськї та ін., перейшли на бік Росії, яка в першій чверті XVI ст. приєднала до себе Чернігівщину, Сіверщину, Смоленщину. Це був своєрідний протест проти наступу Польщі з метою заручитися підтримкою Москви у боротьбі з Польщею і католицизмом.
У свою чергу, завдяки підтримці польських феодалів, литовський уряд у 50-х роках XV ст. взяв курс на повну ліквідацію автономії українських земель. У 1452 р. після смерті Свидригайла Волинське князівство припинило своє Існування.
У 1458 р. за київського князя Семена Олельковича православна церква України та Білорусі була відокремлена від московської метрополії й перетворена на самостійну київську метрополію. Але намагання схилити православне населення до унії з католицизмом у XV ст. литовським правлячим колам не вдалося.
В 1471 р. було ліквідовано і Київське князівство. Після скасування місцевої автономії Волинь, Київщина і Поділля були перетворені на воєводства. ЗемлІ-воєводства поділялися на повіти, в котрих управляли старости. Посилилась експлуатація населення, яке поступово перетворювалось на кріпаків унаслідок зростання феодального землеволодіння. Орні та інші угіддя оброблялися челяддю феодала та навколишніми залежними селянами. Ведення господарства теж тісно було пов'язане з посиленням панщини. В 1557 р. шляхта домоглася свого виняткового права на землю. Виник новий тип господарства — фільварки, орієнтований на виробництво хліба на продаж. Подальше посилення експлуатації селянства українським земель у складі Литви викликало загострення класової боротьби. У липні 1431 р. вистудили селяни Белзької землі, в 1431—1434—селяни Бакотської землі на Поділлі.
Значного розмаху набуло повстання 1490—1492 рр. українських і молдавських селян Буковини та Східної Галичини (Покуття), очолене Мухою. Всі ці виступи були жорстоко придушені,
Отже, протягом XIV—XVI ст. на українських землях у складі Литви відбулися істотні соціально-економічні зміни. СамЇ ж землі поступово перетворювалися в провінцію Польсько-Литовської держава.