За словами свідків, відступ анархо-більшовицьких сил з території України в кінці квітня 1918 р. був панічним. Станції Нижньодніпровськ, Синельникове, Роздори, Чаплине були забиті ешелонами з повністю деморалізованими радянськими військами. Відступаючи, вони подекуди знущалися над залізничною адміністрацією. “Ці знамениті війська, які захищали Катеринославщину, були дійсно “авангардом” і втекли першими”, - згадував відомий діяч РКП(б) С.Гопнер.
За зізнанням самого Махна, після втечі з Гуляйполя він знаходився у глибокій депресії і з невеличкою купкою друзів, відступив у червоноармійських ешелонах в Ростов, Царицин, а потім подався до Москви. Деякі сучасні дослідники вважають, що у липні 1918 р. він повернувся до Гуляйполя за власною ініціативою. Але його тривала бесіда з Леніним і Свердловим у травні 1918 р., під час прийому в Кремлі, заява Леніна проте. що шляхи більшовиків збігаються з такими анархістами, як Махно, свідчать про інше. Для більшовицьких лідерів головний була антигетьманська спрямованість особи і вони використовували всяку можливість для розгортання підривної роботи проти української незалежності, бо розглядали Україну як невід'ємну частинну спільної комуністичної держави і плацдарм для розгортання близької світової революції.
Тому 29 червня 1918 р. Махно виїхав зі столиці РРФСР як один з агентів РКП(б), які масово направлялися тоді у службове відрядження для організації українського підпілля. В Курську, де знаходився більшовицький центр з організації боротьби з гетьманом Скоропадським, він затримався майже на місяць, зустрівся з О.Чубенком, спільником по чорній гвардії. За вказівкою керівників РКП(б) гуляйпільські анархо-комуністи отримали від голови Закордонного бюро ЦК КП(б)У В.Затопського фальшиві документи на імена російських офіцерів. що втікають від більшовицького терору в Україну, і офіцерську форму. 21 липня вони були переправлені через демаркаційну лінію у Бєлгороді. Тут, у міському готелі “Вельвю”, діяв переправний пункт, де від'їжджаючі отримували останній інструктаж, явочні адреси і паролі від члена ЦК КП(б)У М. Скрипника. 25 липня підпільники досягли Гуляйполя, де зустрілися зі своїми спільниками по експроприаціях 1917 року С.Марченком, братами Олексієм і Семеном Каретниковими, Паньком і Захаром Гусарами.
Влітку 1918 р. охоронний апарат гетьмана за допомогою австро-німецьких військ ще контролював становище в Україні. Селянське повстання у червні-липні в Тарамгданському і Звенигородському повітах Київщини, загальноукраінський страйк залізничників в липні-серпні було придушено. Тому анархо-комуністичний гурт Махна здійснював лише окремі терористичні акти проти службовців Державної Варти, урядовців гетьманської адміністрації, поміщиків, заможних хуторян і німецьких колоністів. Спроба залучити до боротьби з вартою українських гайдамаків “синежупанників”, загіняких у кількості близько 300 чол. переховувався на дніпровських островах у районі Звонецької Вовниги, коло Олександрійська. виявилася невдалою. Українські козаки, як згадував Махно, незважаючи на “більшовицькі настрої”, не пішли за анархо-комуністами.
Про перші бойові операції Махна після повернення його в Гуляйполе залишилися свідчення лише романтично-легендарного характеру. Більшість дослідників схиляється до думки що на початку серпня Махно, Чубенко, Марченко і С.Каретников здійснили наскок на найближчу економію Резнікова, де захватили 7 гвинтівок, револьвер, 7 коней і 2 сідла. Експропріація ощадної каси в селі Жеребець Гуляйпольської волості дала 38 тис. крб., на які було куплено кулемет американської системи Кольт, револьвер і інша зброя. Враховуючи трофеї махновців, можна зробити припущення, що їх жертвами стали члени так званих добровільних “хліборобських” загонів самооборони, які утворювалися в допомогу Державній Варті для забезпечення громадського спокою і порядку, захисту відновленої приватної власності. Вони утримувалися і озброювалися на коштисамих землевласників. Так, 7 липня Спілка земельних власників Олександрівського повіту виділила 100 тис. крб. на організацію такого загону.
Діяльність добровольчих збройних формувань, яка спочатку не мала нормативно-правових засад, а здебільшого викликала вороже ставлення не тільки у селян, що під час безвладдя грабували садиби землевласників. Так звані “каральні загони”, які керувалися відчуттям помсти, “здатні лише без мети дратувати населення”, - доповідав 10 серпня гетьману Міністр внутрішніх справ І.Кістяківський. Гетьманський уряд намагався покласти край свавіллю цих загонів і обмежити їх дії лише охороною громадського спокою та запобіганням антивладних виступів. У циркулярі за підписом директора Департаменту Державної Варти П.Акермана від 16 липня 1918 р. до губернських старостів і міських отаманів, досилаючись на наказ Товариша МВС, приписувалося “з'ясувати і доповісти: 1) які в губернії існують збройні команди і загони; 2) як іким вони сформовані; 3) на які кошти вони утримуються; 4) яке їх відношення до місцевої адміністративної влади; 5) чи бажано їх подальше існування”. Після відповідних доповідей з місць з'явився циркуляр І.Кістяківського від 13 серпня, який офіційно дозволяв формувати хліборобські загони самоохорони.
Захопивши зброю, махновці почали робити бандитські напади на невеликі підрозділи і окремих військових та вартових. У зведенні від 8 серпня про стан Східної армії Австро-Угорщини йдеться про напад кінного гурта біля Федорівни (зараз Чубарівка) Олександрівського повіту на прямуючих до Полог офіцерів. Були вбиті австрійський поручник Мантис і його ординарець жовнір 41 піхотного полку Шепота. Український капітан Пологовський та його ординарець зазнали важких поранень і були пограбовані. Знайти злочинців і покарати не вдалося. 16 серпня на австро-угорський патруль, який вислали для проведення слідства, було здійснено напад. Чисельність нападаючих складала близько сорока чоловік з одним кулеметом. Акція приписувалася більшовикам, під цим означенням окупаційне командування здебільшого поєднувало всю політичну опозицію гетьманському режиму. Безпосередньо ж терористичних груп у районі Пологи - Гуляйполе більшовики не мали, напевно, що наскок здійснили анархісти-махновці.
Протягом серпня - першої половини вересня активізувати свою діяльність махновцям не вдавалося. У доповіді Катеринославського губернського старости до МВС від 31 серпня не зазначалося випадків розбійних пограбувань і вбивств в Олександрівському повіті, тоді як у Павлоградському такі факти мали місце. За спогадами Махна, в цей час його група рейдувалау межах Олександрівщини.
Загін Махна дав знати про себе лише 25 вересня черговим нападом між Гуляйполем і Федорівною на слідчу групу, що розшукувала злочинця, який скоїв вбивство у цій місцевості. Слідчий окружного суду, урядовець варти і три козаки охоронної сотні були вбитімахновцями. В той же день ватага чисельністю 13 чоловік зробила напад на піхотинців української армії, які їхали до Гуляйполя. На відміну від перших потерпілих, українських вояків лише пограбували, відібрали шинелі і кашкети, забезпечили агітаційним матеріалом і відпустили. 27 вересня 1918 р. Олександрівська міська газета “Зоря” повідомила про злочинні дії у повіті бандитської ватаги кількістю 20-30 чоловік, озброєних гвинтівками, кулеметами і вибухівкою, яка видавала себе за козаків резервної сотні повітового старости. Мова йшла про вбивство12 осіб: поміщиці Гесиної, начальника Лукашеве-БразолівськоЇ волосної варти Іванова, трьох офіцерів і двох козаків, гуляйпільського волосного старости Чебіряка, вартового Манько і трьох австрійських вояків.