Ставка Верховного Головнокомандування, Генеральний штаб, командування напрямками й фронтами вживали всіх можливих заходів для переформування та зміцнення боєздатності частин і з'єднань. Проте, незважаючи на контрудари радянських військ, ворог продовжував, хоч і дещо повільнішими темпами, ніж у червні, просуватися в глиб території СРСР. В Україні вирішальні бої розгорнулися на житомирсько-київському напрямку. Мужньо трималися захисники Києва, оборона якого тривала з 11 липня до 26 вересня 1941 р., та Одеси -— з 5 серпня до 16 жовтня 1941 р.
Надзвичайно складна обстановка виникла під Києвом. Німці кинули на цю ділянку великі сили, передусім танки, авіацію. Червона армія за допомогою місцевого населення більше двох місяців тримала там оборону. Але у радянського командування не вистачало танків, літаків, резервів. Незважаючи на це, командуючий Південно-За-хідним фронтом Кирпонос і член військової ради Хрущов у телефонній розмові зі Сталіним запевнили його, що ними "вжито всіх заходів для того, щоб ні в якому разі не дати противнику як перейти на лівий берег Дніпра, так і взяти Київ". Через два тижні після цієї розмови, в кінці серпня, противник безперешкодно форсував Дніпро на північ і південь від Києва й розпочав операцію по оточенню міста. Загроза наростала день у день. Ось чому командування Південно-Західного напрямку, доповідаючи Ставці Верховного Головнокомандування про стан справ, висловилося за негайне відведення військ з київського виступу. « .Зволікання з відходом Південно-Західного фронту може потягнути втрату військ і величезну кількість матеріальної частини .»,— писали Сталіну головнокомандуючий цим напрямком Будьонний і член Військової ради Хрущов. Однак Сталін, пам'ятаючи про запевнення Кирпоноса та Хрущова і проявляючи властиві йому свавілля та волюнтаризм, не взяв до уваги аргументованих доказів. Він наказав «за будь-яку ціну» утримувати Київ.
Тим часом становище дедалі загострювалося. Німецьке командування ретельно і холоднокровне готувало для радянських військ величезний «котел». У наказі № 29 по 17-й німецькій армії від 10 вересня говорилося: «Беручи до уваги різні ознаки, слід зробити висновок, що противник кинув на оборону рубежа Дніпро—Десна свої останні сили. Тактичні бойові дії він також переважно веде при відсутності резервів. Боєздатність багатьох бойових з'єднань противника є низькою. Це становище необхідно використати шляхом граничної концентрації сил з тим, щоб відвернути вихід основних сил противника з оточення». 11 вересня начальник штабу Південно-Західного фронту (у недалекому минулому військовий атташе в Німеччині) генерал Тупиков, характеризуючи обстановку, яка склалася, відверто писав начальнику Генерального штабу Шапошникову: «Початок зрозумілої для вас катастрофи — справа двох днів». Відповідь на ім'я командуючого військами Південно-Західного фронту Кирпоноса продиктував особисто Сталін: «Генерал-майор Тупиков подав у Генштаб панічне донесення. Обстановка, навпаки. вимагає збереження холоднокровності й витримки командирів усіх ступенів. Необхідно не піддаватися паніці, вжити заходів до того, щоб зберегти становище, що створилося, та особливо міцно утримувати фланги. Треба прищепити всьому складу фронту необхідність уперто битися, не оглядаючись назад. Необхідно неухильно виконувати вказівки товариша Сталіна, дані Вам 11 вересня. Б. Шапошников. 14.ІХ.1941 р. 5 г. 00 хв.». Вказівка пішла за підписом не Сталіна — автора цього тексту, а начальника Генштабу.
Головне командування групи армій «Південь» гідно оцінило цей прорахунок. «Побоювання того, що червоне командування відмовиться від серйозної оборони Дніпра і відтягне свої сили на схід, не виправдалися,— зазначалося в одному з його документів від 12 вересня 1941 р.— Більше того, росіяни, здається, ще раз хочуть подати німецькому командуванню послугу, утримуючи фронт, якому загрожує оточення з двох боків, і піддаючи свої сили небезпеці знищення».
16 вересня 1941 р. до штабу Південно-Західного фронту прибув начальник оперативного управління штабу Південно-Західного напрямку Баграмян з наказом Тимо-шенка залишити Київ і виводити війська з оточення. Два дні вагався командуючий фронтом генерал Кирпонос, побоюючись приймати рішення про відхід, яке суперечило вказівці Сталіна. І його нерішучість можна зрозуміти: адже незадовго до того був розстріляний за звинуваченням у зраді його колега — командуючий Західним фронтом Павлов. Тільки 17 вересня Ставка дозволила залишити Київ. Та було пізно: вороже кільце замкнулося. У київському оточенні загинуло чотири армії. Це була найбільша воєнна катастрофа з відомих до того в історії. Стільки ж армій загинуло й на Південному фронті (під Уманню у серпні і в районі Мелітополя у жовтні 1941 р.).
А німецькі стратеги з огляду на жахливе становище Червоної армії вже розробляли нові грандіозні плани. 21 вересня 1941 р. оперативний відділ штабу групи армій «Південь» планував: «Мета дальшої операції полягатиме в окупації промислового району Донбасу й Криму за короткий проміжок часу, і, якщо дозволять погодні умови осені, у створенні засад для проникнення частиною сил в район Кавказу (в район нафтових промислів)».
Стратегічний задум гітлерівського керівництва був зірваний воїнами Південно-Західного та Південного фронтів. Проте дуже високу ціну довелося заплатити за це Червоній армії. І справа полягала не тільки у нерівності сил на фронті, айв упертому небажанні Сталіна рахуватися з реальною обстановкою. Його патетична вимога «стояти до кінця» в надзвичайно невигідних умовах прирікала радянські війська на величезні й не завжди виправдані жертви. У цитованому вище документі головного командування групи армій «Південь» від 12 вересня 1941 р. є й такі рядки: «З військ надходять донесення про зниження бойового духу червоної піхоти і є підстави сподіватися на його дальше падіння». Трагічними наслідками обернулася для військ некомпетентність командування, що спиралося на волюнтаристські сталінські директиви: майже 1,5 млн. червоноармійців та командирів, погано озброєних і навчених, потрапили 1941 р. в оточення на території України, стали в'язнями нацистських таборів смерті.
Про те, що катастрофа під Києвом — результат недалекоглядності та самовпевненості передусім стратегічного керівництва, можна судити з того, що лише в кінці серпня 1941 р. ДКО, схаменувшись, що з падінням Києва німцям буде відкрито шлях на Лівобережну Україну, прийняв постанову «Про заходи по забезпеченню будівництва оборонних споруд Південно-Західного та Південного фронтів». Згідно з постановою обкоми партії та облвиконкоми дев'яти лівобережних областей мали мобілізувати понад 1 млн. працездатного населення, необхідні матеріально-транспортні засоби для термінового спорудження оборонної лінії. Однак на виконання цього завдання вже не вистачало часу. На 1 вересня робочої сили було мобілізовано усього 10 %, а підвід 9,6 тис. замість 70 тис. Німецькі війська дістали можливість майже безперешкодно просуватися аж до Харкова.