У найбільш тяжкому становищі знаходились мешканці приватновласницьких міст. Міщани, що займалися землеробством, платили чинш, розмір якого постійно зростав. Так, з міщан Калуша у 1549 p. стягувалося 20 грошей з "дима", а у 1616 p. — 50 грошей. У місті Підгородньому грошова рента за цей же час зросла майже у три рази від 24 до 68 грошей.
Крім того, міщани міст, які були власністю світських та духовних феодалів, були зобов'язані виконувати на користь власника чисельні і важкі повинності: косити сіно, збирати хліб, возити дрова, а також сплачувати різного роду податки — в'їзди і, весільну куницю та ін. Мешканці приватновласницьких міст не мали права без згоди міської адміністрації залишати місто чи переходити в інший стан.
Мешканці великокнязівських і королівських міст виконували загальнодержавні повинності, а також ті, що встановлювалися для них старостами і управителями: будували, ремонтували і підтримували у належному стані замкові споруди, формували "посполите рушін-ня", забезпечували замкову і польову варту. Особливо тяжкою повинністю для мешканців великокнязівських і королівських міст був обов'язок давати у військо "вибранців" з усім необхідним для служби спорядженням. Наприклад, у першій половині XVII ст. місто Сте-пань виставляло у похід — 40, Дубно і Чудівно — 20, Острог, Коростень, Базалія — по 10. Крім того, міщани таких міст України, як Вінниця, Канів, Житомир, Черкаси, мали супроводжувати "кон-но" і "збройне" старост і воєвод під час військових експедицій.
Міщани міст, які користувалися самоврядуванням, хоча і були юридичне незалежними, однак, виконували як загальнодержавні повинності і податки, так і ті, які встановлювалися міською адміністрацією До останніх належали: утримання міської адміністрації і варти королівських військ, сплата грошових податків у міську скарбницю.
Магдебурзьке право значно полегшувало залежність міщан від феодальної держави і окремих феодалів (іноді уряди Литви і Польщі видавали грамоти на магдебурзьке право і приватновласницьким містам на прохання їх власників) і, таким чином, об'єктивно сприяло прогресивному розвитку феодальних міст. В українських землях магдебурзьке право на відміну від країн Західної Європи не повністю звільняла міста від феодальної залежності, іноді воно перепліталося з нормами звичаєвого права. Крім того, у більшості українських міст польська влада дозволяла користуватися магдебурзьким правом лише католикам, а православне населення, тобто українське міщанство, істотно обмежувалося у правах на торгівлю, ремесло, участь в установах самоврядування.
У Львові, наприклад, українські міщани не допускалися у деякі цехи, обмежувалося їхнє право на торгівлю сукном, горілкою та in. Мешкати і придбавати собі будинки їм дозволялось лише у певному районі Львова, який звався Руською вулицею. Приблизно у такому ж становищі знаходились українські міщани Перемишля, Кремінця та інших міст. А коли львівські міщани звернулися зі скаргою на національні і релігійні гоніння до короля, то згідно з королівською грамотою Сигізмунда усі попередні утиски українського населення Львова були залишені в силі.
Дещо інакше розгорталися події у Києві. У 1506 p. київські міщани прохали короля підтвердити їхні права і поскаржилися на введення воєводою "новини" — не запалювати вночі свічки під загрозою штрафу. Ця заборона серйозно зачіпала інтереси ремісників, які повинні були працювати ввечері і навіть вночі. Король своєю грамотою підтвердив права київських міщан на самоврядування, а щодо "новини" вказав, що більше "не треба воєводі тієї вини брати". Проте королівська постанова не вирішила проблеми. У 1523 p. кияни знов скаржились на воєводу, який відбирав у них коней, брав безкоштовно "живність", захоплював "дворища міські, і вигони, і пахотні землі". Пройшов деякий час, і у 1564 p. міщани Києва знов попрохали захистити їх від самоуправства воєводи князя Острозького, який стягував щорічний "поклон" у розмірі 200 коп грошей, а його слуги брали у міщан різні товари, не сплачуючи за них грошей.
Ці утиски і обмеження викликали тривалу і наполегливу боротьбу українського міщанства за повернення своїх прав. Причому міщани часто не обмежувалися скаргами, а діяли більш активно. В деяких містах справа доходила до збройних сутичок і навіть повстань проти старост і воєвод. Так було, наприклад, у Черкасах і Каневі у 1536 p., у Вінниці і Брацлаві — у 1541 p.
Міста України були для Великого князівства Литовського важливим джерелом грошових надходжень до скарбниці. Тому на міщан, незалежно від категорії міста, поширювалися усі загальнодержавні податки — серебщина, воловщина, подимний збір. Наприклад, наприкінці 70-х років XVI ст. державні чиновники стягували з міщан Суділкова різних податків на суму 4 копи 22 гроша;
міщани Насухоіж сплачували податки на суму 8 коп 44 гроша, Острозька — 13 коп 2 гроша, Турійська — 23 копи, Жукова — 24 копи 51 грош. Киева — біля 100 коп. З міщан збиралася і церковна десятина. Наприкінці XVI ст. міщани Миколаєва (Галичина) давали священику за лан по півміри пшениці і вівса, а на Пасху — ще й по 1 грошу з дворища.
Для XV—XVI ст. було характерно значне зростання міст в українських землях. Збільшення чисельності міського населення відбувалося не тільки за рахунок внутрішніх ресурсів — звичайного приросту населення, а й шляхом поповнення міст селянами-втікачами. Зрозуміло, що право на переселення до міста поширювалося лише на тих селян, які мали на те дозвіл від свого феодала. У Литовському статуті 1529 p. була стаття, що регулювала вихід селян від феодала до міста. Селяни, які прибували до міста, мали негайно повістити про це місцевого бургомістра. Останній повинен був зібрати відповідні довідки про прибулих і отримати від їхніх володарів підтвердження про те, що селяни відпущені у зв'язку з голодом. І коли перевіркою встановлено, що феодал "геть їх вибив, не хотячи їх годувати", покріпачені селяни вважалися вільними.
Козацтво. Нові явища у суспільно-політичному житті українських земель, передусім зародження і розвиток фільваркової системи землеробства, мали серйозні наслідки — все більше посилювався феодально-кріпосницький гніт українського селянства, який доповнювався обмеженнями національних і релігійних прав українського народу. Наступ феодалів на селянство породжував хвилю антифеодальної боротьби, найбільш поширеною формою якої були селянські втечі. У Галичині, Західному Поділлі, Волині, де раніш усього виникла фільваркова система господарства, втечі селян стали масовим явищем. Українські селяни групами, сім'ями, цілими селищами втікали у майже безлюдні східні і південні окраїни Поділля, Брацлавщини, Київщини.
Пориваючи з феодальною залежністю і осідаючи на нових місцях, втікачі вважали себе вільними людьми і звалися козаками. У другій половині XV — на початку XVI ст. поселення селян-втікачів простягалися цілою смугою від середньої течії Дніпра майже до Дністра. Осередком козацтва, на думку М.Грушевського, було середнє Подніпров'я, його передстепова смуга нижче Києва, яка у XIV—XV ст. входила до складу Київського князівства, а пізніше — Київського воєводства.